EP0269968A2 — Heteroaromatische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung

USPTO Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue heteroaromatische Aminderivate der allgemeinen Formel in der n die Zahl 0 oder 1, A eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe, B eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe, wobei nur einer der Reste A oder B eine Thiocarbonylgruppe dar­stellen kann und in diesem Falle der andere der Reste A oder B eine Methylengruppe darstellen muß, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein konnen, Was­serstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder R₁ und R₂ zusammen eine Alkylendioxygruppe, R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe, eine Alkyl- ­oder Phenylalkylgruppe und Het einen über ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom gebun­denen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, welcher ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom, zwei Stick­stoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, an den zusätzlich über zwei benach­barte Kohlenstoffatome eine 1,3-Propylen-, 1,4-Butylen- oder 1,4-Buta-1,3-dienylengruppe gebunden sein kann, wobei in diesem Falle auch die Bindung über den Kohlenstoffring erfol­gen kann, und in denen das Kohlenstoffgerüst der vorstehend erwähnten aromatischen und heteroaromatischen Ringe durch ein Halogenatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalk­oxy-, Phenyl-, Dimethoxyphenyl-, Nitro-, Amino-, Acetyl­amino-, Carbamoylamino-, N-Alkyl-carbamoylamino-, Hydroxyme­thyl-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsul­fonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Alkylsulfonylamino-, Alkoxycarbo­nylmethoxy-, Carboxymethoxy- oder Alkoxymethylgruppe mono- ­oder disubstituiert oder durch eine Methylendioxy- oder Ethylendioxygruppe substituiert sein kann und gleichzeitig eine gegebenenfalls vorhandene Iminogruppe in den vorstehend erwähnten heteroaromatischen Resten durch eine Alkyl-, Phenylalkyl- oder Phenylgruppe substituiert sein kann, be­deuten, deren N-Oxide, deren Enantiomeren, deren Diastereo­meren und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigen­schaften aufweisen, inbesondere eine herzfrequenzsenkende und eine positiv inotrope Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Ver­fahren hergestellt werden.