EP0204349A3 — Neue heteroaromatische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung

USPTO Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue heteroaromati­ sche Aminderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH₂-CH₂-, -CH=CH- oder -C₂-CO-Gruppe und B eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe oder und B eine Methylengruppe, wobei das mit x gekennzeichnete Kohlenstoffatom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substitu­ ierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substitu­ ierte geradkettige Alkylengruppe, R₁ eine Wasserstoff-, Fluoro-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylal­ loxy-gruppe, R₂ ein Wasserstoff-, Chlor-, oder Bromatom, eine Hydro­ xy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy-, oder Alkylgruppe oder R₁ und R₂ zusammen eine Alkylendioxygruppe, R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe und Het einen über ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom gebunde­ nen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, welcher ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom, zwei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, und an den zusätzlich ein Phenyl­ ring ankondensiert sein kann, wobei in diesem Fall auch die Bindung über den Phenylkern erfolgen kann, oder eine Imida­ zo[1,2-a]pyridylgruppe, in denen das Kohlenstoffgerüst der vorstehend erwähnten Reste durch ein Halogenatom, eine Alkyl, Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy-, Phenyl-, Dimethoxy­ phenyl-, Nitro-, Amino-, Acetylamino-, Carbamoylamino-, N-­ Alkyl-carbamoylamino-, Hydroxymethyl-, Mercapto-, Alkyl­ mercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyl-oxy-, Alkylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylmethoxy-, Carboxyme­ thoxy- oder Alkoxymethylgruppe mono- oder disubstiuiert oder durch eine Methylen- oder Ethylendioxygruppe substitu­ iert sein kann und gleichzeitig eine gegebenenfalls vorhande­ ne Iminogruppe in den vorstehend erwähnten heteroaromati­ schen Resten durch eine Alkyl-, Phenylalkyl- oder Phenylgrup­ pe substituiert sein kann, bedeuten, deren N-Oxide und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wir­ kung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.